История создания Винни Пуха — это один из классических вариантов появления нового сказочного персонажа, когда родители, со склонностями к писательскому ремеслу, сочиняют невероятные истории для своих детей, а убедившись в качественности своей выдумки, выпускают сказочных героев в большое плаванье. Плюшевый мишка не единственный герой, который послужил прототипу Винни Пуха. Все остальные герои для сказки были также взяты с подлинных игрушек сына Алана Милна. Сейчас все эти игрушки хранятся в публичной библиотеке, куда переехали в 1947 году. Днём рождения Винни Пуха принято считать 14 октября 1926 года, когда в одном Лондонском издании вышла книга Алана Александра Милна о медведе с опилками в голове: «Мини приключения Винни Пуха». В Советском Союзе мишка стал известен благодаря детскому писателю и переводчику Борису Заходеру. Он пересказал историю плюшевого героя в книге «Винни Пух и все-все-все». Книжка пришлась по нраву советским детям, и было принято решение экранизировать забавного мишку на киностудии «Союзмульмфильм». Многие деятели мировой культуры и искусства высказывали негативные мнения по поводу возможного перевоплощения медведя на советский лад. Например, Памела Линдон Трэверс была уверенна, что иностранный мишка в руках советских мультипликаторов обязательно превратится в комиссара. Кроме того, наш Винни изначально был невыездным за пределы страны. Мультфильм создавался без учёта авторских прав, которые принадлежали «Диснею», участвовать в международных фестивалях он не мог. Но, так или иначе, первые мультфильмы вышли на экраны в 1969 году. Над образом нашего Винни трудилась целая команда художников, режиссёров и постановщиков. Изначально он был похож на очень пышный одуванчик с двумя помятыми ушами. В процессе совершенствования образа мишки его лишили повышенной пушистости и выровняли одно ухо. Повозиться пришлось и с Пяточком. Долгое время образ поросёнка был похож на колбаску, пока его не разделили на голову и туловище тонкой шеей. Очень тщательно подходили к выбору голосов для главных героев. Такой привычный голос Евгения Леонова далеко не сразу устроил режиссёра. После многочисленных проб было принято решение ускорить выговор Евгения Павловича на 30%. Что касается фирменной неуклюжей походки нашего медведя — она результат ошибки аниматоров, которые перепутали нарисованные детали ног медведя. Но это оказалось на столько мило и забавно, что решили оставить как есть. Американская и советская версии мультфильмов очень отличаются. Многие отмечают, что версия Диснея ближе к тексту Милна. Но мы-то знаем, что наш мишка смешнее, добрее, искреннее и задушевнее.
История создания Винни Пуха — это один из классических вариантов появления нового сказочного персонажа, когда родители, со склонностями к писательскому ремеслу, сочиняют невероятные истории для своих детей, а убедившись в качественности своей выдумки, выпускают сказочных героев в большое плаванье. 
